13 июля 1960 года увидела свет книга Бориса Заходера «Винни-Пух и все остальные», переименованная позже в «Винни-Пух и все-все-все». Книга вышла в издательстве «Малыш», которое в те годы называлось «Детский мир».

В основе историй Заходера про Винни-Пуха повести английского писателя Алана Милна. По словам Галины Заходер, вдовы писателя, он нашёл книгу Милна в одной из библиотек, и она ему так понравилась, что он решил познакомить соотечественников с персонажами историй. В предисловии к книге Борис Владимирович рассказал читателям, что этот медвежонок живёт в Англии, и как нелегко было автору научить его и его друзей говорить по-русски.

Первые публикации на русском языке появились ещё в 1958 году в журнале «Мурзилка». В восьмом номере был напечатан рассказ «Как Мишка-Плюх пришёл в гости и попал безвыходное положение».

В 1969 году мультипликатор Фёдор Хитрук задумал снять мультфильм по книге Заходера. Однако всеми любимый образ мультяшного Винни-Пуха, разговаривающего голосом Евгения Леонова, мало соответствует персонажу книги. У Милна и Заходера Винни-Пух сделан из плюша и набит опилками, он совсем не толстый. Он задумчивый и мечтательный — настоящий поэт. Сам Заходер иногда называл медвежонка из мультфильма «скачущей и прыгающей картофелиной», однако признавал, что это лучшее в мировой мультипликации воплощение образа Винни. Писатель не вмешивался в творческий процесс создания мультфильма, ведь именно экранизация принесла книге популярность.